За переказами Струньків і Ташлик Струньківський спочатку були невеликими давніми поселеннями, а із збільшенням у них кількості жителів вони злились в один населений пункт. Біля Струнькова (нині центральна частина Гайворона) простягався Гардовий шлях.
З початку XVIII ст. відчутний вплив на прибузьку територію Запорозької Січі.
У 1905 році землі села Гайворона належали Д. П. Смирнову, А. М. Канішевському і О. І. Головку. Дворів було 323, проживало 1530 чоловік.
9 січня 1905 року розпочалась перша народна революція.
17—18 січня та 5—6 березня 1920 року у Гайвороні під час Зимового походу Армії УНР зупинявся на ночівлю Кінний полк Чорних Запорожців.
У 1932 році Україну поділено на 7 областей (а в 1939 р. — на 15). Гайворон з 1932 року в складі Грушківського району Одеської області, а з 1935 р. — центр Гайворонського району. В складі Одеської області він перебував до 1954 року, коли був переданий до Кіровоградської області.
Розвивалися промислові підприємства.
У 1935 році споруджено вагонне депо, реконструйовано паровозне депо і державний млин, який за добу почав видавати 180 тонн борошна.
У 1936 році введено в дію маслозавод, кілька підприємств побутового обслуговування. У 1938 році на лівому березі Південного Бугу, де впадає річка Ташличка, кам’яний масив дослідили геологи «Союз-проекту» головного управління шосейних доріг і обрахували запаси мігматитів. Родовище було передане створеному підприємству для промислової розробки.
25.10.1938 село Гайворон віднесено до категорії смт.
19.04.1949 смт Гайворон віднесено до категорії міст районного підпорядкування.
17.07.2020 року м. Гайворон віднесено до Голованівського району.
